Em 2010, juntou-se à fintech Square, fundada por Jack Dorsey, conhecido como CEO do Twitter. Na Square, Diogo Mónica teve a oportunidade de contribuir para o desenvolvimento de software de segurança para uma das primeiras plataformas de pagamento móvel com cartão de crédito. Esta experiência marcante viu-o cruzar-se com Nathan McCauley, um encontro que moldaria o seu futuro.
O ano de 2017 marcou um novo capítulo na carreira de Diogo Mónica, quando, juntamente com Nathan McCauley, fundou a Anchorage Digital, o primeiro banco de criptoativos seguros do mundo e da história, unicórnio português que hoje vale mais de três mil milhões de dólares. Esta empresa emergiu como a principal plataforma de ativos digitais para instituições que procuram forjar o futuro dos serviços financeiros e da infraestrutura. Com sede em São Francisco, Califórnia, a Anchorage Digital expandiu-se, estabelecendo escritórios não só no Porto, Portugal, mas também em Sioux Falls, Dakota do Sul. Diogo Mónica lidera como fundador e presidente desta inovadora empresa.
A trajetória de Diogo Mónica é um testemunho da sua visão e liderança na vanguarda da segurança digital e da revolução das criptomoedas. O seu percurso impressionante, desde os primórdios académicos até à fundação da Anchorage Digital, posiciona-o como uma figura de destaque na interseção entre a tecnologia, a segurança digital e as finanças, destacando-se como um dos visionários na construção do futuro financeiro digital.